Остров – древнейший русский город. Первое упоминание в летописи о нем относится к 1341 году, и летописец говорит о нем, как уже о сложившемся городе. Летописная история Острова начинается с военных событий, и это не случайно: поселение было важнейшим пограничным форпостом на юге Псковской земли. А потому с момента возникновения города здесь была заложена крепость. Свое название он получил по острову на середине реки Великой, где возвели цитадель.

В более поздние времена город не раз проезжал А. С. Пушкин, направляясь из Санкт-Петербурга в родное село Михайловское. Остров неоднократно упоминается в письмах поэта к А. П. Керн. А 5 февраля 1837 года тело поэта, убитого на дуэли, провозили через город, чтобы предать земле у стен Святогорского монастыря.

Сегодня познакомиться с историей и природой окрестностей города можно в Военно-историческом музее. Основным направлением его деятельности является собрание коллекций и создание экспозиций, посвященных обороне Острова. Основное внимание уделяется опорному пункту у деревни Холматка, входившего в состав оборонительной Линии Сталина. В этом месте создается военно-исторический комплекс под открытым небом, и уже сейчас здесь можно осмотреть хорошо сохранившиеся доты и военную технику.

Из городских достопримечательностей следует отметить старинные храмы. Главным из них является Троицкий собор, построенный в 1790 году на средства, пожалованные Екатериной II. На острове, посередине реки Великой, видны зеленые маковки куполов Никольской церкви, возведенной в 1542 году. Древность храма особенно остро ощущается внутри, проявляясь в необычной архитектуре и намо-ленности икон. Чуть дальше на берегу реки видны золотые купола Спасо-Казанского женского монастыря.

Но главная достопримечательность Острова – грандиозные цепные мосты, перекинутые через два рукава реки. Они были спроектированы инженером путей сообщения штабс-капитаном М. Я. Краснопольским и построены в 1851-1853 годах. Сам император Николай I приезжал на открытие мостов. Длина каждого из них составляет 93 метра. Островские висячие цепные мосты считаются самым ранним памятником инженерного искусства подобной конструкции, сохранившимся в России.